Daniele Bennati è nato ad Arezzo il 24 settembre 1980, è cresciuto a Castiglion Fiorentino. In famiglia hanno corso il babbo Moreno e il fratello maggiore Samuele. Sposato con Chiara, ha un figlio Francesco. Daniele ha iniziato a 10 anni nel 1990 con la Polisportiva Albergo con cui ha fatto la trafila fino agli allievi compresi (8 successi nel 1996), poi due  stagioni da juniores con la Bonacchi Signori, azzurro a cronometro ai  mondiali del ’97 a San Sebastian, in linea e a crono nel ’98 a Valkenburg, quindi tre annate da under 23 con la Grassi, tra i successi il campionato toscano under 23 a Staggiano di Arezzo (curiosamente la località dove risiede ora Daniele) e una tappa del Giro delle Regioni 2001. Decimo al mondiale dello stesso anno a Lisbona.

Passato al professionismo nel 2002, ha corso fino al 2019 per ben diciotto stagioni . Cinquattaquattro successi tra cui tappe in tutti e tre i grandi Giri. Tre al Giro d’Italia, MIlazzo, San Vincenzo e Carpi nel 2008 e maglia ciclamino della classifica a punti. Due al Tour de France 2007, a Castelsarrasin e l’ultima, quella prestigiosa di Parigi, ultimo italiano a esserci riuscito.Ben sei alla Vuelta,  tre nel 2007 tra cui a Madrid e la conquista della classifica a punti, una nel 2008, una nel 2011 e una nel 2012. Alla Vuelta ha indossato anche la maglia di leader. Tra le vittorie tre Giri di Toscana, due Giro del Piemonte, due volte a Prato, il Giro di Sardegna a tappe, frazioni al Giro di Polonia, di Germania, Romandia, Tirreno.-Adriatico e altro ancora. Il primo successo in una tappa del Giro d’Austria da neoprofessionista nel 2002. Fra i piazzamenti, un secondo e un terzo posto alla Gand-Wevelgem, secondo alla Parigi-Tours, quinto alla Milano-Sanremo, Azzurro ai mondiali del 2005 a Madrid, 2011 a Copenaghen, 2014 a Ponferrada, 2015 a Richmond, 2016 a Doha e 2017 a Bergen. In queste ultime edizioni è stato il regista azzurro. Splendide soprattutto le prove del 2014 e 2016.

Bennati ha corso con Acqua e Sapone, Domina Vacanze. Phonak, Lampre, Liquigas, Leopard, Radioshack, Saxo, Tinkoff e Movistar.

Ultimamente è stato apprezzato opinionista per la Rai, in particolare al Giro d’Italia.